Oi juh, convivo com uma pessoa exatamente assim! Hahah bom eu tento sempre incentivar ele, falar coisas que façam ele se sentir confiante, exaltar as qualidades dele, falar seus pontos positivos. Não é bajular, é simplesmente reconhecer as características boas dessa pessoa. Eu acho que pessoas inseguras não conseguem ver isso nelas e nos que convivemos somos como a luz que ilumina isso. Tenha paciência e compaixão.. aos pouquinhos ele vai reconhecendo e adquirindo mais confiança… desejo mt luz no caminho de vcs! Beijos